Baš kao što je telegraf promijenio kriptografiju 1844. radio ju je ponovno promijenio 1895. Sada su odaslane poruke bile podložne svačijem nadzoru, pa fizička sigurnost komunikacija više nije bila moguća. Francuzi su do prvog svjetskog rata imali mnogo radio postaja i presretali su većinu njemačkih radio poruka. Nijemci su koristili dvostupčanu transpoziciju koju su zvali "Ubchi", koju su lako probili francuski kriptoanalitičari.

Amerikanci su locirali radio postaje pomoću ovakvih vozila

1917. Amerikanci su formirali kriptografsku organizaciju MI-8. Ravnatelj je bio Herbert Osborne Yardley. Analizirali su sve vrste tajnih poruka, uključujući tajne tinte, šifre i kodove. Nastavili su vrlo uspješno djelovanje i nakon prvog svjetskog rata, ali ih je 1929. Herbert Hoover odlučio zatvoriti jer je smatrao nepristojnim "čitati tuđu poštu". Yardley je očajnički tražio posao tijekom velike ekonomske krize da bi prehranio obitelj, pa je napisao knjigu u kojoj je opisao djelovanje MI-8. Naslov knjige je bio "Američki mračni ured", i postala je bestseller. Mnogi su ga kritizirali zbog objavljivanja državnih tajni i veličanja svojih djela tijekom rata. Drugi Amerikanac, William Frederick Friedman, radio je sa svojom ženom Elizabeth Smith da bi postali "najpoznatiji muž-i-žena-tim u povijesti kriptologije". Razvio je nove načine rješavanja šifri sličnih Vigenereovoj upotrebom metode brojenja frekvencije pojavljivanja i superimpozicije za utvrđivanje ključa i jasnog teksta.

Herbert Osborne Yardley osobno, i njegova knjiga "The American black chamber"

Sve do 1917. poruke koje su se slale telegrafom bile su kodirane Baudot kodom za ispisivanje na teletipkaču. Američka kompanija za telefon i telegraf (AT&T) bila je zabrinuta zbog lakog čitanja tako poslanih poruka, pa je Gilbert S. Vernam razvio sustav koji je zbrajao električne pulseve jasnog teksta sa električnim pulsevima ključa i time proizvodio šifrirani tekst. Bio je težak za uporabu u to vrijeme zato što su ključevi bili nezgrapni. Vernam je razvio i stroj za šifriranje poruka, ali sustav nikada nije široko korišten.

Upotreba strojeva u šifriranju je značajno promijenila prirodu kriptografije i kriptoanalize. Kriptografija je postala usko vezana za dizajn strojeva, a važnost tih strojeva je uzrokovala i njihovu zaštitu. Osnovni sustavi šifriranja ostaju isti, ali metode šifriranja postaju pouzdane i elektromehaničke.

Slijedeći veliki napredak u elektromehaničkoj kriptografiji bio je izum rotora. Rotor je debeli disk sa dvije strane, svaka sa 26 mjedenih kontakata odvojenih izolirajućim materijalom. Svaki kontakt sa strane za unos jasnog teksta je žicom nasumično spojen sa jednim kontaktom sa druge strane, strane za izlaz šifriranog teksta. Svakom kontaktu je pridruženo jedno slovo. Električni impuls poslan sa kontakta na strani jasnog teksta će rezultirati nasumičnim drukčijim slovom s druge strane. Ovakav jednostavni rotor vrši monoalfabetnu supstituciju. Rotor je ugrađen u uređaj u koji korisnik unosi jasni tekst preko tipkovnice pisaće mašine, a šifrirani izlaz se ili tipka ili odašilje.

Slijedeći korak razlikuje rotor od ostalih dotadašnjih sustava za kriptiranje. Nakon svakog slova rotor se okreće, tako da se cijela abeceda ciklički pomiče za jedno mjesto. Tako je rotor "polialfabetna supstitucija sa unaprijednim ključem, izmiješanom abecedom i periodom ponavljanja 26". Tada dodamo drugi rotor, koji se zakreće za jedno mjesto kada prvi rotor napravi puni krug. Svaki električni impuls sada prolazi kroz oba rotora pa se kriptira dvaput. Pošto se oba rotora okreću, period ponavljanja je sada 676. Kako se dodaje još rotora period ponavljanja dramatično raste. Sa tri rotora period je 17576, sa 4 456976, a sa 5 je 11881376. Da bi se frekvencijskom analizom probila šifra sa 5 rotora, šifrirani tekst mora biti iznimno dugačak.

Sustav rotora ipak je moguće probiti zato što ako se nađe ponavljanje u prvih 26 slova, kriptoanalitičar zna da se pomaknuo samo prvi rotor, i da se kontakti mijenjaju samo njegovim okretanjem. Svaki slijedeći niz od 26 slova ima isto svojsvo, i upotrebom jednadžbi moguće je u potpunosti odrediti prvi rotor, eliminirajući time jedan rotor. Ovaj se postupak može ponoviti za svaki slijedeći rotor redom kako dešifriramo prethodni rotor, sa dodatnom prednošću da periodi postaju dulji, i na taj način imaju mnogo ponavljanja. Ovaj je postupak prilično teško raditi ručno. Prvi stroj za kriptiranje sa rotorom izumio je Edward Hugh Hebern 1918. godine, i odmah prepoznao potencijal takvog stroja. Osnovao je kompaniju pod nazivom Hebern Electric Code, koja je prema njegovim obećanjima trebala postići veliki uspjeh. Kompanija je neslavno propala, vlada je kupila nešto njegovih strojeva, a on ih je nastavio proizvoditi, nikad sa većim uspjehom.

Tijekom prohibicije u SAD-u alkohol su ilegalno uvozili u zemlju krijumčari. Oni su rabili kodirane radio poruke za kontrolu ilegalnog prometa alkoholom i izbjegavanje patrola obalne straže. Da bi držali obalnu stražu u neznanju, krijumčari su upotrijebili kompliciran sustav kodova i šifri. Obalna straža je unajmila Elizabeth Smith Friedman da razbije te šifre, i tako primorala krijumčare da rabe još kompleksnije šifre i da češće mijenjaju ključeve. Pomogla je poslati mnoge krijumčare u zatvor.

Tijekom drugog svjetskog rata je Švedska, inače neutralna u ratu, imala jedan od naučinkovitijih odjela za dešifriranje na svijetu. Stvoren je 1936. i u vrijeme kada je rat započinjao imao 22 zaposlenih. Odjel je bio razdijeljen u grupe, svaka zadužena za jedan jezik. Šveđani su bili vrlo efikasni u dešifriranju poruka svih zaraćenih strana. Doduše, velika pomoć u razbijanju su bili i šeprtljavi kriptografi, jer su poruke često bile ili djelomično ili čak nikako kodirane. Šveđani su uspjeli probiti čak i njemačku šifru koja je bila implementirana na Siemensovom stroju sličnom Baudotovom, koji je služio za slanje zaštićenih poruka telegrafom.

Amerikanci su, s druge strane, imali velikog uspjeha u razbijanju japanskih šifri, dok su Japanci, koji nisu mogli razbiti američke šifre, smatrali svoje šifre neprobojnima. Kriptoanaliza je upotrijebljena za osujećivanje japanskog napada na Midway, presudne bitke u južnom Tihom oceanu. SAD je redovno čitao japanske kodirane poruke prije napada na Pearl Harbor, tako da je predsjednik SAD -a znao za japansku službenu objavu rata odmah nakon napada, čak nekoliko sati prije nego što je ta objava primljena i dekodirana u japanskom veleposlanstvu u Washingtonu. Njemačke šifre u drugom svjetskom ratu su se uglavnom bazirale na slavnoj Enigmi, koja je nadogradnja na elektromehanički stroj sa rotorima opisan iznad. Britanska grupa kriptoanalitičara, u suradnji sa poljskim izbjeglim kriptoanalitičarima prvi je put slomila Enigminu šifru već u početku rata. Čak su i neka od prvih električnih računala su bila upotrijebljena za razbijanje Enigmine šifre. Činjenica da su razbili Enigminu šifru je držana u tolikoj tajnosti da vlasti nisu obavještavale javnost o napadima bombardera, iako su za njih znale mnogo vremena unaprijed. Umjesto toga, mnogo su se koristili radari, pa su zračne uzbune objavljivane malo prije nego što bi bombarderi stigli.

Slavna njemačka Enigma, i njena američka konkurencija, M-134-C SIGABA

1948. godine Shannon je objavio svoj revolucionarni rad "Komunikacijska teorija zaštićenih sustava". On je bio jedan od prvih modernih kriptografa koji je primijenio napredne matematičke tehnike u kriptografiji. Iako je upotreba frekvencijske analize za razbijanje šifri temeljenih na supstituciji započela mnogo godina ranije, Shannonova analiza pokazuje nekoliko vrlo značajnih karakteristika statističke prirode jezika koje čine rješenje svih prijašnjih šifri vrlo jednostavnim. Možda je najvažniji doprinos slavnog Shannonovog djela uvođenje mjere za otprnost šifre na probijanje nazvane "jedinična udaljenost".

Jedinična udaljenost je broj koji pokazuje količinu šifiranog teksta potrebnu da bi se jednoznačno odredio jasni tekst poruke. On je funkcija duljine ključa upotrijebljenog za šifriranje i statističke prirode jezika u kojem je poruka napisana. Uz dovoljno vremena, garantirano je probijanje svake šifre uz toliku količinu šifriranog teksta da bi jedinična udaljenost bila jednaka 1. Jedinična udaljenost se računa kao:

H(K)/(|M|-H(M))

, gdje je H(K) sadržaj informacije ključa, H(M) sadržaj informacije po znaku poruke, a |M| sadržaj informacije po znaku poruke pod predpostavkom da su svi znakovi jednako vjerojatni. Ako se K bira nasumično, H(K)=|K|, tada imamo za nasumično odabrana slova u engleskom jeziku H(K)=|K|=log2(26)=4.7 bita. Za abecedu od 26 slova |M|=4.7 bita. Nakon mnogo statističke analize teksta H(M) je empirijski utvrđen i iznosi za engleski jezik oko 2.9 bita. Tako dolazimo do zaključka da jedinična udaljenost za engleski jezik iznosi 1 kada je |M| (4.7/1.8)*|K|. Drugim riječima, svaki put kada duljina svih poruka poslanih na engleskom i kodiranih određenim ključem prijeđe 2.6 duljina ključa, moguće je utvrditi ključ i jasan tekst poruka.

Shannon je napomenuo da je u sustavu sa beskonačno dugim nasumičnim ključem jedinična udaljenost beskonačna. Također je rekao i da se za bilo koju šifru osnovanu na alfabetskoj supstituciji sa nasumičnim ključem duljine veće ili jednake duljini poruke jasni tekst ne može odrediti samo na osnovu šifriranog teksta. Takav tip šifre naziva se jednokratnim notesom, zbog njegove upotrebe na notesima s papirom u drugom svjetskom ratu.


Cray XMP superračunalo, kakvo se koristilo u američkoj National Security Agency (NSA) za razbijanje šifri

Priča o kriptografiji bi tu završila, da ne postoji čisto praktični problem. Da bi se poslala kriptirana poruka, mora se prvo poslati jednaka količina tajnog ključa. U nekim primjenama taj problem i nije toliko izražen, a spomenuti način komunikacije se navodno rabi u slavnom Crvenom telefonu, direktnoj telefonskoj liniji između ureda predsjednika SAD - a u Bijeloj kući i ureda u kojem je ranije bio generalni sekretar SSSR - a , a sada premijer Ruske federacije u Kremlju.